Чкаловск возник в XII веке и назывался тогда Василёвой Слободой в честь своего основателя, князя Василия Юрьевича, сына Юрия Долгорукого. Основанием создания поселения послужило то, что оно служило запасным пунктом обороны для Городца. Когда Юрий Долгорукий отвоевал у черемисов городок Малый Китеж, он переименовал его в Городец Радилов и посадил там воеводой своего сына Василия Юрьевича. Василий в свою очередь, чтобы иметь запасной пункт обороны от набегов угорских народов, построил на правом берегу крепость, которую назвали Василёва Слобода.
В XIV—XVII веках Василёва Слобода принадлежала князьям Шуйским и была их родовой вотчиной. Её последним хозяином из рода Шуйских был царь Василий IV Иванович.
С 1610 по 1764 год Василёва Слобода была владением московского Вознесенского монастыря, после слобода стала государственным экономическим селом.
В селе занимались различными промыслами. Широко было развито изготовление гончарной посуды. В середине XIX векав Василёве было до 25 гончарных мастерских. Глиняную посуду по весне сплавляли на барках в низовья Волги и на Каму.
В XIX веке Василёва Слобода была одним из основных поставщиков бурлаков для Волги.
Во второй половине XIX века на Волге появились пароходы и большегрузные баржи. Это вызвало потребность в дноуглубительном флоте, так как река сильно мелела. В сентябре 1883 года было начато строительство мастерских. В свою очередь это вызвало приток населения, село Василёво стало стремительно расти.
Установление советской власти в селе не встретило больших осложнений. Весь флот, стоявший в затоне, был сохранён, отремонтирован, подготовлен к национализации, а впоследствии многие суда были переоборудованы для Волжской военной флотилии.
